İlk kez 1985’te Milan forması giyen 39 yaşındaki futbolcu, sezon sonunda aktif futbol yaşamına nokta koyacak. Maldini, kendisinin yerine geçmesi gereken oyuncunun Real Madrid’li Ramos olduğunu açıkladı. Efsane futbolcu, "Velihatım Ramos’tur, kendisi yakında dünyanın en iyi defans oyuncusu olacak," dedi.
Milan uzun zamandır oyuncuyu takip ediyordu ve geçen yaz transferi gerçekleştirmeye çalışmış ancak Real oyuncuyu satmayacağını, sadece 180 milyon avroluk bonservis bedeli getiren olursa görüşebileceklerini açıklamıştı.